戴望舒以《雨巷》的问世而闻名于中国诗坛，他早期的诗受法国象征派诗的影响较深，他对法国象征派独特的音节有很大兴味，《雨巷》被叶圣陶誉为开辟了新诗音节的新纪元，这首诗表现了象征主义轻蔑格律而追求旋律的美学特色，它以浮动朦胧的音乐暗示诗人迷茫的心境。可是《雨巷》刚写成不久，戴望舒又开始对新诗的“音乐成分”勇敢地反叛了。这种反叛主要是对新月派所倡导的诗歌格律的挑战。戴望舒针对新月派的“三美”要求，指出“诗不能借重音乐，它应该去了音乐的成分”，“诗不能借重绘画的长处”，“韵和整齐的字句会妨碍诗情”。他主张以情绪的消涨为内在韵律的无韵诗的写法。戴望舒的过人之处在于他从实践上找到了代替格律的诗形，及时地写出了《我的记忆》那样以散文美为特点的自由体诗歌，找到了“适合自己脚的鞋子”。有研究者认为由于戴望舒所起的作用，中国新诗从“白话入诗”的白话诗时代进到了“散文入诗”的现代诗时代。

在诗歌创作方面，戴望舒经由早年浪漫主义的感伤抒情到成为现代派代表诗人。他的诗作内容多写爱情的苦闷和个人的忧愁（如《我的素描》：“我是青春和衰老的结合体，／我有健康的身体和病的心”），也有抑愤之音，如《忧郁》、《古神祠前》。他的诗中所表现的抒情形象可分为两类：苦闷的孤独者；飘忽愁怨的少女。代表作有《我底记忆》、《断指》、《寻梦者》、《乐园鸟》等。这些诗作显示出戴望舒的个人特点：脱尽格律体的外壳；在日常生活中寻觅抒情意象；介乎隐藏自己与表现自己之间的艺术传达方式；现代自然口语的运用。

比如在诗《我的记忆》中，就选取了大量生活中最常见的意象：烟卷、笔杆、酒瓶等等，从而形成亲切感；全诗的语调也是平静的，不动声色，确实是一种“有节制的潇洒”。再如《印象》：“是飘落深谷去的／幽微的铃声吧／是航到烟水去的／小小的渔船吧，／如果是青色的珍珠；它已堕到古井的暗水里。／／林稍闪着颓唐的残阳，／它轻轻地敛去了／跟着脸上浅浅的微笑”。在这首诗里，既是听觉意象、视觉意象的叠加，又是具象的直观与抽象的暗示（联想）的融合。中间一段是“人”感觉着自然，又仿佛是写“人”对“自然”的追随之意。无论怎样，所有的意象最后定格在“人”的意象上。这种“意”与“象”的浑然一体，“人”与“自然”的浑然一体，正是30年代现代派诗歌的主要追求与特征。也反映出了３０年代现代派诗人对传统的继承，以及其所倡导的“象征派的形式与古典派的内容的统一”。

抗战爆发后，戴望舒的诗风发生了深刻的变化，他关注国家民族的命运，在民族苦难中审视个人的不幸；诗中回荡着爱国主义的激情。洗尽铅华后的朴素诗句，有一种坚实的力度和崇高的韵致。这一时期的诗歌仍然以写实与象征方法的融合，形式上以半格律的自由体为主。此时的代表作如《我用残损的手掌》、《狱中题壁》及《心愿》、《等待》、《偶成》等。